Anna Prouzová
Syntéza derivátů kombretafuranonu
Biskupské gymnázium, církevní ZŠ, MŠ a ZUŠ Hradec Králové, Orlické nábřeží 356/1, 500 03 Hradec Králové

1. otázka – Vzhledem k tomu, že byla práce vedena na vysokoškolském pracovišti pod dozorem odborníků, není z ní zcela patrný Váš vlastní přínos. Specifikujte prosím Váš vlastní podíl na práci v laboratoři, které zmíněné kroky jste prováděla samostatně a které jsou výsledkem týmové práce?
2. otázka – Můžete nám konkrétněji popsat, co bylo příčinou, že výsledný cyklopentenon 11 byl izolován v celkovém výtěžku 2 %? Vysvětlete vaši hypotézu nesprávně zvolené syntetické cesty.
3. otázka – Můžete nám podrobněji vysvětlit pojem cyklizace esteru?

Nikola Eva Mádlová
Syntéza potenciálních antituberkulotik
První soukromé jazykové gymnázium, Brandlova 875, 500 03 Hradec Králové

1. otázka – Vzhledem k tomu, že byla práce vedena na vysokoškolském pracovišti pod dozorem odborníků, není z ní zcela patrný Váš vlastní přínos. Specifikujte prosím Váš vlastní podíl na práci v laboratoři, které zmíněné kroky jste prováděla samostatně a které jsou výsledkem týmové práce?
2. otázka – U syntetizovaných látek byly prováděny následné analýzy (NMR, stanovení teploty tání, CHNS analýza), jaký je jejich princip, postup provedení a k čemu přesně slouží?
3. otázka – Ke své práci jste přiložila přílohy. Můžete vysvětlit jejich význam, který v práci postrádáme?

Jakub Ježek
Kyselina sírová
Jiráskovo gymnázium, Náchod, Řezníčkova 451, Řezníčkova, 541, 547 01 Náchod

1. otázka – Proč jste volil rozpouštění hřebíku po dobu právě 18 dnů a uvedené koncentrace kyseliny? Můžete vysvětlit či zdůvodnit, jakou souvislost to má s řešeným problémem?
2. otázka – Jaký závěr z provedené práce vyplývá pro převoz kyseliny sírové železnými cisternami, tj. s řešeným inženýrským problémem, jak uvádíte v práci?

Proč jste volil rozpouštění hřebíku po dobu právě 18 dnů a uvedené koncentrace kyseliny? Můžete vysvětlit či zdůvodnit, jakou souvislost to má s řešeným problémem?
Koncentrace jsem zvolil nižší z toho důvodu, že 48% kyselina sírová již projevuje oxidační vlastnosti a použití více vzorků o vyšších koncentracích by ztrácelo hlubší smysl – docházelo by také k pasivaci hřebíků a rozdíl ve výsledku mezi reakcemi vyšších koncentrací by nebyl téměř žádný.
Zaměřil jsem se proto na pozorování průběhu a výsledků reakcí hlavně u nižších koncentrací, kde rozdíly u reakcí hřebíků s kyselinou byly velké, a změna koncentrace kyseliny o každé procento reakci viditelně ovlivňovala.
U reakcí nebyly pozorovatelné větší změny již po týdnu, reakcím jsem dal ještě čas, aby byla změna patrnější. Po několikátém opakování jsem zvolil 18 dní jako nejvhodnější dobu. Po 14 dnech začala vznikat rez u 1,5% kyseliny, která naopak u vyšších koncentrací nevznikla ani po 2 měsících. Navíc po tomto čase reakce zbylých hřebíků s kyselinami téměř neprobíhala, nebyly pozorovatelné vznikající bublinky ani v jednom případě.
Třetí opakování experimentu jsem prováděl těsně před koronavirovou epidemií a hřebíky zůstaly v kyselinách téměř o 2 měsíce déle. Paní profesorka mi vzorky před týdnem vyfotila a k dalším změnám v reakcích u žádného vzorku nedošlo – výsledky byly stejné, jako po 18 dnech. Pouze u nejnižších dvou koncentrací byla barva rezatá roztoku výraznější.
Určení použitých koncentrací a délka experimentu také vycházelo z prvního – pouze orientačního měření, které mi napovědělo o chování hřebíku v kyselinách a rozdílech oproti teoretickým znalostem (např. vznik rzi až po vyčerpání kyseliny sírové v roztoku).

Jaký závěr z provedené práce vyplývá pro převoz kyseliny sírové železnými cisternami, tj. s řešeným inženýrským problémem, jak uvádíte v práci?
V železných cisternách není určitě vhodné přepravovat zředěnou kyselinu sírovou (Pokud se mluví o zředěné kyselině sírově, je myšlena kyselina o koncentraci do 29% – ta by měla reagovat s železným hřebíkem za vzniku vodíku, což se nám potvrdilo. U vyšších koncentrací docházelo k pasivaci).
Nejvhodnější je přepravovat v cisternách proto kyselinu sírovou o vyšších koncentracích, kde by docházelo pouze k pasivaci železa. Vyšší koncentrace kyseliny rozpouštění železa nijak neovlivní. Navíc sraženina, která se tvořila na povrchu hřebíku, byla výrazněji pozorovatelná až po 14 dnech. Pokud by přeprava trvala do jednoho týdne, vzniklo by minimum nežádoucí sraženiny a kyselina by obsahovala minimální stopy železa.

Nikola Eva Mádlová
Syntéza potenciálních antituberkulotik
První soukromé jazykové gymnázium, Brandlova 875, 500 03 Hradec Králové

1. otázka – Vzhledem k tomu, že byla práce vedena na vysokoškolském pracovišti pod dozorem odborníků, není z ní zcela patrný Váš vlastní přínos. Specifikujte prosím Váš vlastní podíl na práci v laboratoři, které zmíněné kroky jste prováděla samostatně a které jsou výsledkem týmové práce?

V rámci laboratorní činnosti jsem osobně prováděla určité separační a analytické metody (filtrace, extrakce, sloupcová chromatografie a tenkovrstvá chromatografie) za účelem zvýšení čistoty finálních sloučenin a to první 2 reakce jako asistent a následně již zcela samostatně s případnými konzultacemi. U přípravy reakčních směsí jsem navažovala reaktanty pod dozorem mé odborné konzultantky Ing. Galiny Karabanovich, Ph.D., jež sestavila reakční schémata a pomohla mi s kontrolou výpočtů. V souladu s následnou charakterizací výsledných produktů jsem ručně a samostatně určovala teploty tání všech finálních látek za použití bodotávku Kofler. NMR a CHNS analýza byly provedeny mimo naši laboratoř, což znamená, že na ně byly produkty pouze odeslány. Reporty v rámci NMR analýzy, jež jsou uvedeny pod konkrétními sloučeninami, jsem zpracovala na počítači pod dozorem mé konzultantky. Nakonec schémata, jež jsou uvedena v práci, byla mnou samostatně zakreslena za použití programu Chemdraw.

2. otázka – U syntetizovaných látek byly prováděny následné analýzy (NMR, stanovení teploty tání, CHNS analýza), jaký je jejich princip, postup provedení a k čemu přesně slouží?

Všechny tyto analýzy mají společný cíl, tj. přesněji charakterizovat připravené sloučeniny. NMR popisuje struktury analyzovaných sloučenin po jejich vložení do magnetického pole. Jádra různých atomů odlišně absorbují radiofrekvenční elektromagnetické záření, díky čemuž můžeme strukturu dané látky podrobně identifikovat.
Teplota tání je jednou ze základních vlastností, které je potřeba určit. Její stanovení probíhalo za použití bodotávku Kofler, kdy se vzorek směsi nanesl na sklíčko, jež bylo umístěno na postupně se ohřívající desku. Za pomocí lupy, jež vzorek mnohonásobně zvětšovala, a teploměru bylo poté pozorováno a stanoveno, kdy se pevný vzorek změnil na tekutý.
CHNS analýza slouží nejen k určení struktury finálních produktů, ale zejména ke stanovení čistoty daného vzorku. Tato metoda funguje na bázi spálení pevného vzorku v proudu kyslíku. To, co je následně analyzováno jsou plynné produkty, které jsou vyčištěny a odděleny od sebe.

3. otázka – Ke své práci jste přiložila přílohy. Můžete vysvětlit jejich význam, který v práci postrádáme?

Uvedené přílohy jsou ověřením informací, jež jsou v práci uvedeny. NMR a CHNS analýza hrají esenciální roli v rámci analytické stránky práce. Tyto metody pomohly nejen charakterizovat struktury výsledných sloučenin, ale zároveň také ověřit jejich čistotu. Pakliže by v práci nebyly uvedeny, čtenář by neměl žádný důkaz ohledně skutečné struktury finálních látek, jež nám tyto metody pomohly identifikovat a ověřit.