Odpověď na téma: 42. CP SOČ online – obor 03 chemie

[Filip Bureš]

Mádlová Nikola Eva – Syntéza potenciálních antituberkulotik.

Videoprezentace: https://youtu.be/RIFZ1xgPxfc

Otázky poroty:
1. Při cyklizaci tetrazolu NM1a (Schéma 3) byly pomocí TLC detekovány vedlejší produkty, jaké to byly?
2. Benzylový systém tetrazolu byl identifikován jako klíčový. Jak byla provedena volba jeho substituentů v poloze 4 (H, OMe, Cl)?
3. Mohla byste diskutovat rozdílný čas cyklizace „fenethyl“ a „styryl“ nitrilů na tetrazol? Fenethyl derivát poskytl po delší reakční době nižší výtěžek, styrylderivát po kratší době vyšší výtěžek.
4. Ethylový vs. ethenylenové můstky se ukázaly bez vlivu na aktivitu, daly by se tyto zkrátit/prodloužit a jaký by to mělo vliv?
5. Jaké další kroky jsou nezbytné k zavedení zkoumaných antituberkulotik do praxe?
6. Je možné využít pozorovanou antimikrobiální aktivitu i v jiných oborech?
7. Máte nějaké vysvětlení pro regioselektivitu alkylace tetrazolu při přípravě látek 14a a 16a? Podle popsaného postupu vzniklo jen malé množství regioizomerů „b“, zatímco v ostatních alkylacích je jeho podíl sice menší než pro izomery typu „a“, ale stále ~30 %.
8. Při pohledu na připravované molekuly se nabízí spojit aromatické fragmenty přímo alkyn-azidovým klikem za vzniku triazolu (místo tetrazolu). Bylo v tomto ohledu na pracovišti v minulosti již něco učiněno?